Este curso está diseñado para profundizar en el estudio de reacciones de condensación, transposiciones y química de compuestos heterocíclicos, tres áreas fundamentales de la química orgánica avanzada. A lo largo del curso, se analizarán los mecanismos de estas reacciones, sus aplicaciones en la química orgánica sintética y su importancia en la industria alimenticia y farmacéutica, así como también en la química medicinal.
1. Reacciones de Condensación
Las reacciones de condensación son aquellas en las que dos o más moléculas se combinan para formar un producto más grande, generalmente con la pérdida de una pequeña molécula como agua, amoníaco o alcohol. Se abordarán:
Condensación de aldol: Reacción clave para formar β-hidroxi aldehídos o cetonas que, bajo condiciones adecuadas, pueden deshidratarse para formar enonas.
Condensación de Claisen: Formación de β-cetoésteres a partir de ésteres en presencia de una base fuerte.
Reacción de Knoevenagel: Formación de alquenos conjugados a partir de aldehídos o cetonas con compuestos activos de metileno.
Reacción de Dieckmann: Variante intramolecular de la condensación de Claisen para formar ciclocetonas.
Estas reacciones son esenciales en la síntesis de compuestos más complejos y permiten la construcción eficiente de nuevas conexiones carbono-carbono.
2. Reacciones de Transposición
Las reacciones de transposición involucran el reordenamiento intramolecular de átomos o grupos funcionales dentro de una molécula, dando lugar a una nueva estructura. Los temas principales son:
Transposición de Wagner-Meerwein: Reordenamiento de carbocationes, a menudo observado en reacciones de alquenos y alcoholes.
Transposición de Claisen: Reorganización sigmatrópica [3,3] que transforma un éster alílico en un enolato.
Transposición de Cope: Reacción de 1,5-dienos, un proceso concertado que conduce a la reordenación sigmatrópica de enlaces σ y π.
Reacciones de transposición [1,2]: Movimientos intramoleculares que afectan la estructura de radicales libres, carbocationes o carbaniones.
Se prestará atención a los mecanismos concertados, los estados de transición y la selectividad de estas reacciones.
3. Química Heterocíclica
Los compuestos heterocíclicos, que contienen al menos un átomo diferente al carbono en su estructura anular, son cruciales en muchas áreas de la química, especialmente en la biomedicina y la industria farmacéutica. El curso cubrirá:
Heterociclos aromáticos de cinco miembros: Pirroles, furanos y tiofenos, con sus métodos de síntesis y reactividad.
Heterociclos aromáticos de seis miembros: Piridinas y sus derivados, junto con su relevancia biológica y sus aplicaciones industriales.
Sistemas de anillos fusionados: Como indoles, benzofuranos y benzotiofenos, importantes en la síntesis de productos naturales.
Compuestos con heteroátomos múltiples: Imidazoles, oxazoles, tiazoles, con especial atención a su reactividad y aplicaciones farmacéuticas.
Se pondrá énfasis en cómo la naturaleza del heteroátomo afecta la estabilidad y reactividad de los compuestos, así como en su importancia en el desarrollo de nuevos materiales y fármacos.
Objetivos del curso:
Comprender los mecanismos de las reacciones de condensación y su importancia en la formación de enlaces carbono-carbono.
Analizar las reacciones de transposición y su papel en la reestructuración molecular.
Estudiar la síntesis y reactividad de compuestos heterocíclicos, entendiendo su relevancia biológica y farmacológica.
Este curso es teórico-práctico, con ejemplos aplicados de síntesis orgánica y estudios de casos en la industria farmacéutica
1. Reacciones de Condensación
Las reacciones de condensación son aquellas en las que dos o más moléculas se combinan para formar un producto más grande, generalmente con la pérdida de una pequeña molécula como agua, amoníaco o alcohol. Se abordarán:
Condensación de aldol: Reacción clave para formar β-hidroxi aldehídos o cetonas que, bajo condiciones adecuadas, pueden deshidratarse para formar enonas.
Condensación de Claisen: Formación de β-cetoésteres a partir de ésteres en presencia de una base fuerte.
Reacción de Knoevenagel: Formación de alquenos conjugados a partir de aldehídos o cetonas con compuestos activos de metileno.
Reacción de Dieckmann: Variante intramolecular de la condensación de Claisen para formar ciclocetonas.
Estas reacciones son esenciales en la síntesis de compuestos más complejos y permiten la construcción eficiente de nuevas conexiones carbono-carbono.
2. Reacciones de Transposición
Las reacciones de transposición involucran el reordenamiento intramolecular de átomos o grupos funcionales dentro de una molécula, dando lugar a una nueva estructura. Los temas principales son:
Transposición de Wagner-Meerwein: Reordenamiento de carbocationes, a menudo observado en reacciones de alquenos y alcoholes.
Transposición de Claisen: Reorganización sigmatrópica [3,3] que transforma un éster alílico en un enolato.
Transposición de Cope: Reacción de 1,5-dienos, un proceso concertado que conduce a la reordenación sigmatrópica de enlaces σ y π.
Reacciones de transposición [1,2]: Movimientos intramoleculares que afectan la estructura de radicales libres, carbocationes o carbaniones.
Se prestará atención a los mecanismos concertados, los estados de transición y la selectividad de estas reacciones.
3. Química Heterocíclica
Los compuestos heterocíclicos, que contienen al menos un átomo diferente al carbono en su estructura anular, son cruciales en muchas áreas de la química, especialmente en la biomedicina y la industria farmacéutica. El curso cubrirá:
Heterociclos aromáticos de cinco miembros: Pirroles, furanos y tiofenos, con sus métodos de síntesis y reactividad.
Heterociclos aromáticos de seis miembros: Piridinas y sus derivados, junto con su relevancia biológica y sus aplicaciones industriales.
Sistemas de anillos fusionados: Como indoles, benzofuranos y benzotiofenos, importantes en la síntesis de productos naturales.
Compuestos con heteroátomos múltiples: Imidazoles, oxazoles, tiazoles, con especial atención a su reactividad y aplicaciones farmacéuticas.
Se pondrá énfasis en cómo la naturaleza del heteroátomo afecta la estabilidad y reactividad de los compuestos, así como en su importancia en el desarrollo de nuevos materiales y fármacos.
Objetivos del curso:
Comprender los mecanismos de las reacciones de condensación y su importancia en la formación de enlaces carbono-carbono.
Analizar las reacciones de transposición y su papel en la reestructuración molecular.
Estudiar la síntesis y reactividad de compuestos heterocíclicos, entendiendo su relevancia biológica y farmacológica.
Este curso es teórico-práctico, con ejemplos aplicados de síntesis orgánica y estudios de casos en la industria farmacéutica
- Profesor: FERNANDO AUGUSTO NOVILLO LOGRONO
Este curso se enfoca en el estudio de los productos naturales, moléculas de origen biológico con gran importancia en la química, farmacología y biotecnología. Los principales temas incluyen aspectos de farmacognosia y el análisis químico de diferentes clases de compuestos naturales como alcaloides, terpenos, esteroides y compuestos fenólicos. A lo largo del curso, se abordarán la estructura, biosíntesis, propiedades y aplicaciones de estos compuestos en la industria farmacéutica y otros campos.
1. Aspectos de Farmacognosia
La farmacognosia es la ciencia que estudia los productos naturales utilizados con fines medicinales. En este curso, se tratarán los siguientes aspectos:
Origen y obtención de productos naturales: Métodos de extracción y aislamiento de compuestos bioactivos a partir de plantas, hongos y otros organismos.
Identificación de compuestos bioactivos: Métodos de análisis químico, como la cromatografía y la espectroscopia, para identificar y caracterizar productos naturales.
Aplicaciones farmacológicas: Estudio de los principios activos de plantas medicinales y su acción terapéutica en la medicina tradicional y moderna.
Se hará énfasis en el uso de plantas medicinales, su relevancia en la historia de la farmacología y su integración en la investigación y desarrollo de nuevos fármacos.
2. Alcaloides
Los alcaloides son compuestos nitrogenados que generalmente derivan de aminoácidos y tienen una gran importancia biológica y farmacológica. Los temas principales incluyen:
Estructura y clasificación de alcaloides: Se estudiarán alcaloides de plantas como morfina, quinina, cafeína, y nicotina, con un análisis de sus estructuras y clasificación (piperidínicos, indólicos, isoquinolínicos, entre otros).
Biosíntesis de alcaloides: Rutas biosintéticas a partir de precursores aminoácidos, y su regulación en organismos vegetales.
Propiedades farmacológicas: Actividad biológica de los alcaloides y su uso en la medicina, desde analgésicos hasta fármacos antipalúdicos y anticancerígenos.
Los estudiantes aprenderán sobre la extracción y análisis de alcaloides, así como su importancia en la síntesis de medicamentos.
3. Terpenos
Los terpenos son compuestos derivados del isopreno que forman una clase diversa de productos naturales con aplicaciones en diversas industrias, desde la farmacéutica hasta la cosmética. El curso cubrirá:
Clasificación de terpenos: Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y tetraterpenos, con ejemplos de compuestos como el limoneno, el geraniol y el fitol.
Biosíntesis de terpenos: Vías de biosíntesis como la vía del ácido mevalónico y la vía del metileritritol fosfato.
Propiedades y aplicaciones: Uso de terpenos en la industria de perfumes, aceites esenciales y como compuestos con propiedades antibacterianas, antiinflamatorias y anticancerígenas.
El curso incluirá estudios de casos sobre cómo los terpenos se han utilizado en la medicina tradicional y moderna.
4. Esteroides
Los esteroides son una clase de compuestos basados en un esqueleto tetracíclico (ciclopentanoperhidrofenantreno), fundamentales en la biología y con diversas aplicaciones farmacéuticas. Los temas incluyen:
Estructura de los esteroides: Descripción de la estructura básica de los esteroides y sus derivados más importantes, como los esteroides sexuales (estrógenos, testosterona) y corticosteroides (cortisol).
Biosíntesis de esteroides: Ruta del colesterol y su conversión en diferentes esteroides mediante procesos enzimáticos.
Aplicaciones farmacológicas: Uso de esteroides en medicina como antiinflamatorios, anticonceptivos y terapias hormonales.
Se discutirán ejemplos de cómo los esteroides han revolucionado el tratamiento de diversas condiciones de salud.
5. Compuestos Fenólicos
Los compuestos fenólicos son una clase de productos naturales caracterizados por contener grupos hidroxilo (-OH) unidos a anillos aromáticos. Son conocidos por sus propiedades antioxidantes y su amplia presencia en plantas. Se estudiarán:
Clasificación de compuestos fenólicos: Flavonoides, taninos, ligninas, y ácidos fenólicos, entre otros.
Biosíntesis de compuestos fenólicos: Ruta del ácido shiquímico y otras vías que llevan a la formación de fenoles en plantas.
Propiedades biológicas y farmacológicas: Actividad antioxidante, antiinflamatoria y anticancerígena, así como su importancia en la protección celular y prevención de enfermedades.
Se hará énfasis en la relevancia de los compuestos fenólicos en la salud humana y su papel en la dieta y la farmacología.
Objetivos del curso:
Comprender la estructura y biosíntesis de diferentes clases de productos naturales como alcaloides, terpenos, esteroides y compuestos fenólicos.
Analizar los aspectos farmacognósticos de productos naturales y su aplicación en el desarrollo de nuevos fármacos.
Explorar la actividad biológica y farmacológica de productos naturales, identificando su relevancia en la medicina moderna y la industria farmacéutica.
Este curso combina teoría y práctica, con ejercicios de análisis de productos naturales y estudios de casos que ilustran su aplicación en el desarrollo de fármacos y productos de consumo.
1. Aspectos de Farmacognosia
La farmacognosia es la ciencia que estudia los productos naturales utilizados con fines medicinales. En este curso, se tratarán los siguientes aspectos:
Origen y obtención de productos naturales: Métodos de extracción y aislamiento de compuestos bioactivos a partir de plantas, hongos y otros organismos.
Identificación de compuestos bioactivos: Métodos de análisis químico, como la cromatografía y la espectroscopia, para identificar y caracterizar productos naturales.
Aplicaciones farmacológicas: Estudio de los principios activos de plantas medicinales y su acción terapéutica en la medicina tradicional y moderna.
Se hará énfasis en el uso de plantas medicinales, su relevancia en la historia de la farmacología y su integración en la investigación y desarrollo de nuevos fármacos.
2. Alcaloides
Los alcaloides son compuestos nitrogenados que generalmente derivan de aminoácidos y tienen una gran importancia biológica y farmacológica. Los temas principales incluyen:
Estructura y clasificación de alcaloides: Se estudiarán alcaloides de plantas como morfina, quinina, cafeína, y nicotina, con un análisis de sus estructuras y clasificación (piperidínicos, indólicos, isoquinolínicos, entre otros).
Biosíntesis de alcaloides: Rutas biosintéticas a partir de precursores aminoácidos, y su regulación en organismos vegetales.
Propiedades farmacológicas: Actividad biológica de los alcaloides y su uso en la medicina, desde analgésicos hasta fármacos antipalúdicos y anticancerígenos.
Los estudiantes aprenderán sobre la extracción y análisis de alcaloides, así como su importancia en la síntesis de medicamentos.
3. Terpenos
Los terpenos son compuestos derivados del isopreno que forman una clase diversa de productos naturales con aplicaciones en diversas industrias, desde la farmacéutica hasta la cosmética. El curso cubrirá:
Clasificación de terpenos: Monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, triterpenos y tetraterpenos, con ejemplos de compuestos como el limoneno, el geraniol y el fitol.
Biosíntesis de terpenos: Vías de biosíntesis como la vía del ácido mevalónico y la vía del metileritritol fosfato.
Propiedades y aplicaciones: Uso de terpenos en la industria de perfumes, aceites esenciales y como compuestos con propiedades antibacterianas, antiinflamatorias y anticancerígenas.
El curso incluirá estudios de casos sobre cómo los terpenos se han utilizado en la medicina tradicional y moderna.
4. Esteroides
Los esteroides son una clase de compuestos basados en un esqueleto tetracíclico (ciclopentanoperhidrofenantreno), fundamentales en la biología y con diversas aplicaciones farmacéuticas. Los temas incluyen:
Estructura de los esteroides: Descripción de la estructura básica de los esteroides y sus derivados más importantes, como los esteroides sexuales (estrógenos, testosterona) y corticosteroides (cortisol).
Biosíntesis de esteroides: Ruta del colesterol y su conversión en diferentes esteroides mediante procesos enzimáticos.
Aplicaciones farmacológicas: Uso de esteroides en medicina como antiinflamatorios, anticonceptivos y terapias hormonales.
Se discutirán ejemplos de cómo los esteroides han revolucionado el tratamiento de diversas condiciones de salud.
5. Compuestos Fenólicos
Los compuestos fenólicos son una clase de productos naturales caracterizados por contener grupos hidroxilo (-OH) unidos a anillos aromáticos. Son conocidos por sus propiedades antioxidantes y su amplia presencia en plantas. Se estudiarán:
Clasificación de compuestos fenólicos: Flavonoides, taninos, ligninas, y ácidos fenólicos, entre otros.
Biosíntesis de compuestos fenólicos: Ruta del ácido shiquímico y otras vías que llevan a la formación de fenoles en plantas.
Propiedades biológicas y farmacológicas: Actividad antioxidante, antiinflamatoria y anticancerígena, así como su importancia en la protección celular y prevención de enfermedades.
Se hará énfasis en la relevancia de los compuestos fenólicos en la salud humana y su papel en la dieta y la farmacología.
Objetivos del curso:
Comprender la estructura y biosíntesis de diferentes clases de productos naturales como alcaloides, terpenos, esteroides y compuestos fenólicos.
Analizar los aspectos farmacognósticos de productos naturales y su aplicación en el desarrollo de nuevos fármacos.
Explorar la actividad biológica y farmacológica de productos naturales, identificando su relevancia en la medicina moderna y la industria farmacéutica.
Este curso combina teoría y práctica, con ejercicios de análisis de productos naturales y estudios de casos que ilustran su aplicación en el desarrollo de fármacos y productos de consumo.
- Profesor: FERNANDO AUGUSTO NOVILLO LOGRONO
Estudio de la química analítica, empleando propiedades físicas, que permiten la identificación y cuantificación de moléculas. Introducción al análisis químico instrumental
- Profesor: CARLOS ANIBAL LOPEZ MONTEROS
- Profesor: MARIO PATRICIO BERMEO OROZCO