Este curso está diseñado para brindar una comprensión avanzada de la síntesis orgánica, con un enfoque en la retrosíntesis y en las reacciones orgánicas de los diferentes grupos funcionales y de compuestos bifuncionales. Se exploran estrategias para el diseño de moléculas complejas, aplicando el análisis de retrosíntesis para la planificación eficiente de síntesis orgánica, y se estudia la reactividad y comportamiento de compuestos con diferentes distribuciones de grupos funcionales.
1. Retrosíntesis
La retrosíntesis es una herramienta clave para planificar la síntesis de moléculas complejas, permitiendo descomponer un objetivo en componentes más simples. El curso cubrirá:
Descomposición retrosintética: Estrategias para identificar disconexiones clave en una molécula y simplificar la estructura mediante transformaciones inversas.
Identificación de unidades sintéticas: Determinar los fragmentos que, al ensamblarse, permitirán obtener el compuesto objetivo.
Reacciones clave en síntesis orgánica: Aplicaciones de reacciones de formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo, como la reacción de Diels-Alder, condensación de aldol y acoplamientos cruzados (e.g., Suzuki, Heck, Sonogashira).
Protección y desprotección de grupos funcionales: Uso de grupos protectores para manejar la selectividad durante la síntesis de moléculas complejas.
El análisis de casos de estudio prácticos y la planificación de rutas sintéticas eficientes serán aspectos centrales.
2. Grupos Funcionales
El comportamiento y transformación de diferentes grupos funcionales es fundamental en la síntesis orgánica. Se estudiarán:
Reactividad de los principales grupos funcionales: Alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, aminas, ácidos carboxílicos y sus derivados, nitrilos, entre otros.
Transformaciones funcionales: Reacciones comunes para interconvertir grupos funcionales, como oxidaciones, reducciones, sustituciones nucleofílicas, y eliminaciones.
Selectividad y control en la síntesis: Estrategias para controlar la quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad en reacciones que involucren grupos funcionales múltiples.
Se analizará cómo manejar y manipular diferentes grupos funcionales en moléculas complejas para obtener los productos deseados.
3. Compuestos Bifuncionales
Los compuestos bifuncionales son aquellos que contienen dos grupos funcionales separados por una cierta distancia en la cadena principal. Estos compuestos son esenciales en la síntesis de muchas moléculas naturales y fármacos. El curso abordará:
Compuestos 1,2-bifuncionales: Reactividad y síntesis de compuestos donde los dos grupos funcionales están adyacentes. Ejemplos incluyen dioles, dicarbonilos, aminoalcoholes y sus aplicaciones en síntesis.
Compuestos 1,3-bifuncionales: Importancia en la síntesis de anillos y en reacciones pericíclicas como la reacción de Diels-Alder. Ejemplos de β-hidroxiácidos y β-dicetonas.
Compuestos 1,4-bifuncionales: Aplicaciones en la formación de anillos de cinco miembros y su uso en síntesis de lactonas y lactamas.
Compuestos 1,5-bifuncionales: Precursores para la formación de anillos de seis miembros y su rol en la reactividad sigmatrópica.
Compuestos 1,6-bifuncionales: Análisis de sistemas que pueden formar anillos grandes o cadenas alifáticas con funcionalidad distribuida, como dioles o dicarboxilatos.
El curso incluirá ejercicios prácticos donde los estudiantes planificarán síntesis de compuestos bifuncionales y explorarán su importancia en la síntesis de productos naturales y compuestos bioactivos.
Objetivos del curso:
Desarrollar habilidades en el análisis retrosintético, permitiendo a los estudiantes descomponer moléculas complejas en precursores más simples.
Comprender la reactividad de diferentes grupos funcionales y cómo manipularlos durante la síntesis orgánica.
Aplicar estrategias de síntesis para compuestos bifuncionales, reconociendo patrones de reactividad y diseñando rutas sintéticas eficientes.
Este curso teórico-práctico proveerá una base sólida para enfrentar desafíos complejos en síntesis orgánica y será de gran utilidad para estudiantes interesados en investigación y desarrollo en química orgánica, farmacéutica y materiales.
1. Retrosíntesis
La retrosíntesis es una herramienta clave para planificar la síntesis de moléculas complejas, permitiendo descomponer un objetivo en componentes más simples. El curso cubrirá:
Descomposición retrosintética: Estrategias para identificar disconexiones clave en una molécula y simplificar la estructura mediante transformaciones inversas.
Identificación de unidades sintéticas: Determinar los fragmentos que, al ensamblarse, permitirán obtener el compuesto objetivo.
Reacciones clave en síntesis orgánica: Aplicaciones de reacciones de formación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo, como la reacción de Diels-Alder, condensación de aldol y acoplamientos cruzados (e.g., Suzuki, Heck, Sonogashira).
Protección y desprotección de grupos funcionales: Uso de grupos protectores para manejar la selectividad durante la síntesis de moléculas complejas.
El análisis de casos de estudio prácticos y la planificación de rutas sintéticas eficientes serán aspectos centrales.
2. Grupos Funcionales
El comportamiento y transformación de diferentes grupos funcionales es fundamental en la síntesis orgánica. Se estudiarán:
Reactividad de los principales grupos funcionales: Alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, aminas, ácidos carboxílicos y sus derivados, nitrilos, entre otros.
Transformaciones funcionales: Reacciones comunes para interconvertir grupos funcionales, como oxidaciones, reducciones, sustituciones nucleofílicas, y eliminaciones.
Selectividad y control en la síntesis: Estrategias para controlar la quimioselectividad, regioselectividad y estereoselectividad en reacciones que involucren grupos funcionales múltiples.
Se analizará cómo manejar y manipular diferentes grupos funcionales en moléculas complejas para obtener los productos deseados.
3. Compuestos Bifuncionales
Los compuestos bifuncionales son aquellos que contienen dos grupos funcionales separados por una cierta distancia en la cadena principal. Estos compuestos son esenciales en la síntesis de muchas moléculas naturales y fármacos. El curso abordará:
Compuestos 1,2-bifuncionales: Reactividad y síntesis de compuestos donde los dos grupos funcionales están adyacentes. Ejemplos incluyen dioles, dicarbonilos, aminoalcoholes y sus aplicaciones en síntesis.
Compuestos 1,3-bifuncionales: Importancia en la síntesis de anillos y en reacciones pericíclicas como la reacción de Diels-Alder. Ejemplos de β-hidroxiácidos y β-dicetonas.
Compuestos 1,4-bifuncionales: Aplicaciones en la formación de anillos de cinco miembros y su uso en síntesis de lactonas y lactamas.
Compuestos 1,5-bifuncionales: Precursores para la formación de anillos de seis miembros y su rol en la reactividad sigmatrópica.
Compuestos 1,6-bifuncionales: Análisis de sistemas que pueden formar anillos grandes o cadenas alifáticas con funcionalidad distribuida, como dioles o dicarboxilatos.
El curso incluirá ejercicios prácticos donde los estudiantes planificarán síntesis de compuestos bifuncionales y explorarán su importancia en la síntesis de productos naturales y compuestos bioactivos.
Objetivos del curso:
Desarrollar habilidades en el análisis retrosintético, permitiendo a los estudiantes descomponer moléculas complejas en precursores más simples.
Comprender la reactividad de diferentes grupos funcionales y cómo manipularlos durante la síntesis orgánica.
Aplicar estrategias de síntesis para compuestos bifuncionales, reconociendo patrones de reactividad y diseñando rutas sintéticas eficientes.
Este curso teórico-práctico proveerá una base sólida para enfrentar desafíos complejos en síntesis orgánica y será de gran utilidad para estudiantes interesados en investigación y desarrollo en química orgánica, farmacéutica y materiales.
- Teacher: FERNANDO AUGUSTO NOVILLO LOGRONO